ethyl (3aR,4S,5S,6aR)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate | 1312550-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl (3aR,4S,5S,6aR)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1312550-36-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: KXAISTFWDHVAKJ-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl (3aR,4S,5S,6aR)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate 在 nickel dichloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到ethyl (1S,2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉的还原开环反应合成高度官能化的 β-氨基环戊烷羧酸酯立体异构体。

  摘要：

  通过腈氧化物与 β-氨基环戊烯羧酸酯的 1,3-偶极环加成反应，设计了一种快速且简单的方法来合成多功能化环状 β-氨基酯和 γ-氨基醇。异恶唑啉还原环打开为相应的高度官能化的 2-氨基环戊烷羧酸盐，立体选择性地发生，收率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.10
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-3-环戊烯-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (3aR,4S,5S,6aR)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应合成新型异恶唑啉稠合的环状β-氨基酯

  摘要：

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.005