(±)-4-methoxybenzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1569315-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-4-methoxybenzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: naproxen 4-methoxybenzyl ester；(4-Methoxyphenyl)methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1569315-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: BMCBSAOFPUCCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methoxybenzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(±)-4-methoxybenzyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚胺酸酯自发形成PMB酯

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.097