(R)-N-[(2-Fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl]benzamide | 1452898-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (R)-N-[(2-Fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[[(2R)-2-fluoro-1-methylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1452898-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO
• 分子量: 295.356
• InChiKey: UTSDSKSECRSXNT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]benzamide 在 12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃的对映选择性氟化的导向基团和手性阴离子相转移催化的组合。

  摘要：

  我们报告了烯烃的催化对映选择性亲电氟化，以形成叔和季 C(sp3)-F 键并生成β-氨基-和β-芳基-烯丙基氟化物。该反应利用手性磷酸根阴离子作为固液相转移催化剂的能力以及与底物上的导向基团形成氢键的能力。各种杂环、碳环和无环烯烃以良好的收率和高对映选择性进行反应。此外，我们展示了一个一锅串联二卤化环化反应，使用相同的催化系统串联两次，第二步使用类似的亲电溴化试剂。

  DOI：

  10.1073/pnas.1304346110

文献信息

• Asymmetric Fluorination of Cyclic Tetrasubstituted Alkenes with a Pendant Amide Groups under Dianionic Phase-Transfer Catalysis
  作者：Tomoki Niwa、Kiyoshi Ujiie、Hitomi Sato、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1248/cpb.c18-00551

  日期：2018.10.1

  Asymmetric fluorination of cyclic tetrasubstituted alkenes with a pendant amide group was investigated under dianionic phase-transfer catalysis. Fluorination proceeded with high face selectivity, affording the corresponding allylic fluorides with a chiral tetrasubstituted carbon center with up to 97% enantiomeric excess (ee). It should be noted that deprotonative fluorination occurred mainly in preference

  在双阴离子相转移催化下研究了带有侧基酰胺基的环状四取代烯烃的不对称氟化。氟化以高的面部选择性进行，得到具有手性四取代碳中心的相应的烯丙基氟化物，对映体过量（ee）高达97％。应当指出，去质子性氟化主要发生在酰胺基的分子内亲核攻击上。