6-chloro-2-ethoxy-2H-chromene | 1362479-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-ethoxy-2H-chromene
• CAS: 1362479-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: YJCLKQWHAOEAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-ethoxy-2H-chromene 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-chloro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Chromene 乙缩醛和硼酸的镍催化交叉偶联

  摘要：

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol300364s

文献信息

• Catalyst‐Free Synthesis of α‐Functionalized 2 <i>H</i> ‐Chromenes in Water: A Tandem Self‐Promoted <i>pseudo</i> ‐Substitution and Decarboxylation Process
  作者：Chunhui Jiang、Yayun Chen、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Tianli Wang

  DOI：10.1002/asia.201900641

  日期：2019.9.2

  protocol was also demonstrated by the scale-up synthesis and versatile conversions of the title product into other useful compounds. In addition, control experiments indicated that water was essential for the reactivity. Mechanistic studies further revealed that the reaction proceeded through a self-promoted tandem pseudo-substitution and decarboxylation process.

  开发了β-酮酸与2H-苯甲基缩醛在水中的无催化剂脱羧反应。该反应具有广泛的底物范围和容易获得的起始原料，以高产率提供α-官能化的2H-色烯。该方案的合成价值还通过按比例放大的合成以及标题产物向其他有用化合物的多用途转化来证明。另外，对照实验表明水对于反应性是必不可少的。机理研究进一步表明，该反应是通过自我促进的串联假取代和脱羧过程进行的。