5-{4-[4-(4-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1145961-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{4-[4-(4-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-[4-[4-[(4-nitrophenyl)methyl]piperazin-1-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1145961-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅
• 分子量: 438.483
• InChiKey: NFUFTMONVPFNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-piperazin-1-yl-phenyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester trifluoroacetate 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57.9%的产率得到5-{4-[4-(4-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代异恶唑啉类抗结核新药的合成、优化及构效关系

  摘要：

  在开发一系列有效的硝基呋喃酰胺抗结核药物的过程中，我们研究了异常活性是否部分来自异恶唑啉核心，以及它是否具有任何内在的抗结核活性。这导致发现了具有明显抗结核活性的异恶唑啉酯。在本研究中，我们通过系统修饰 3,5-二取代异恶唑啉核心，探讨了异恶唑啉酯化合物的抗结核结构-活性关系。使用了两种方法：(i) 用酸、胺、酰胺、反向酰胺、醇、酰肼和 1,3,4-恶二唑对 3 位潜在代谢不稳定的酯官能团进行修饰；(ii) 异恶唑啉环的 5 位远端苄基哌嗪环被哌唑基-脲、哌拉基-氨基甲酸酯、联芳基系统、哌啶和吗啉取代。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉 C-5 位置的优化产生了具有改进的抗结核活性的化合物，最显着的是哌唑基-脲和哌嗪基-氨基甲酸酯类似物。用各种生物等排头基替换异恶唑啉 C-3 位的酯基的尝试导致结核病抑制的显着丧失，表明抗结核活性需要酯。异恶唑啉

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.04.007