6-hydroxymethyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone | 114263-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-2,5,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 114263-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: UVBPZWRUCXLALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-Dihydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone Derivatives. A Major Naphthoquinone Moiety of Some of Naphthoquinone Antibiotics

  摘要：

  6-甲醛基和6-羟甲基-5,8-二羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌分别是从2-甲醛基和2-羟甲基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘合成的，这些化合物作为新抗生素中含有2-甲氧基萘吡喃结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2927
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-3-benzyloxy-4,6-dimethoxybenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-hydroxymethyl-2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  8-O-甲基富沙红素及其类似物的统一合成和细胞毒活性。

  摘要：

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01221d

文献信息

• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TSUBOI, TOSHIYUKI;HAYASHIDA, TAKAYUKI;TSUG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2927-2930
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TSUBOI, TOSHIYUKI、HAYASHIDA, TAKAYUKI、TSUG+

  DOI：——

  日期：——