(7-methyl-9-oxo-xanthen-3-yloxy)-acetic acid | 25363-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7-methyl-9-oxo-xanthen-3-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: [(2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-6-yl)oxy]acetic acid；7-Methyl-9-oxo-3-xanthyloxy-essigsaeure
• CAS: 25363-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: BPBXZFWVKCULDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-9H-xanthen-9-one 、 sodium monochloroacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(7-methyl-9-oxo-xanthen-3-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮衍生物的合成及初步抗炎评价

  摘要：

  摘要 合成了乙酸、丙酸和 2-甲基丙酸的呫吨酮衍生物，并测定了它们的抗炎、镇痛和致溃疡活性。化合物 8 在角叉菜胶模型中导致爪水肿的剂量依赖性减轻（高达 61%），并且在最高测试剂量下，Randall-Selitto 测试中的机械痛觉过敏比参考化合物更有效（~75% 和~32%） ， 分别）。它在大鼠肝微粒体中显示出高体外代谢稳定性（Clint=12.5 μL/mg/min，t1/2=138.6 min）。所研究的呫吨酮衍生物均无致溃疡性。本研究的结果表明，化合物 8 可能在未来用于寻找没有致溃疡作用的镇痛和抗水肿药物。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0215