5-amino-7-(2-cyanophenyl)-1,7-dihydropyrano[3,2-b]pyrrole-6-carbonitrile | 1404048-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-amino-7-(2-cyanophenyl)-1,7-dihydropyrano[3,2-b]pyrrole-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-7-(2-cyanophenyl)-1,7-dihydropyrano [3,2-b]pyrrole-6-carbonitrile
• CAS: 1404048-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: KLLZHGCOLDIZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯 、 2-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到5-amino-7-(2-cyanophenyl)-1,7-dihydropyrano[3,2-b]pyrrole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel and facile approach for synthesis of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  报告了一种高效的铁催化合成 4H-吡喃并[3,2-b]吡咯的方法。以氢硫酸铁（Fe(HSO4)3）为催化剂，通过 3-羟基吡咯、丙二腈和各种醛的单锅三组分环缩合反应，得到 4H-吡喃并[3,2-b]吡咯衍生物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0262-0

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrroles using supported hydrogen sulfate ionic liquid
  作者：Reza Sandaroos、Saman Damavandi、Mehri Salimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0744-2

  日期：2012.12

  Twelve new derivatives of 5-amino-7-aryl-6-cyano-4H-pyrano[3,2-b]pyrrole were prepared by one-pot acid-catalyzed cyclocondensation reaction of 3-hydroxypyrrole, malononitrile, and various aldehydes in the presence of the silica-supported ionic liquid 1-methyl-3-(triethoxysilylpropyl)imidazolium hydrogen sulfate as catalyst. The reaction efficiencies were enhanced by moderate electron-withdrawing groups, such Cl and Br, on benzaldehyde, but decreased as substituents became more electron-withdrawing. Among the solvents and catalysts screened for the model reaction, acetonitrile and the silica-supported hydrogen sulfate ionic liquid were found to be the best choices.