ethyl 5-methyl-3-methylene-2-oxohexanoate | 118653-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-methylene-2-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-3-methylidene-2-oxohexanoate
• CAS: 118653-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: REZOHILUMUOLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-1-en-2-yl)magnesium bromide 、 草酸二乙酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 5-methyl-3-methylene-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates

  摘要：

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27642

文献信息

• Probing the mechanism of direct Mannich-type α-methylenation of ketoesters via electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Cíntia D. F. Milagre、Humberto M. S. Milagre、Leonardo S. Santos、Marcelo L. A. Lopes、Paulo J. S. Moran、Marcos N. Eberlin、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1002/jms.1173

  日期：2007.10

  Reactions promoting direct Mannich-type alpha-methylenation of alpha, beta and gamma-ketoesters have been monitored via electrospray ionization mass and tandem mass spectrometric experiments. Key intermediates of the catalytical cycle of this synthetically useful reaction have been intercepted and characterized. The mechanistic information provided by electrospray ionization mass spectrometry/mass

  通过电喷雾电离质谱和串联质谱实验已监测了促进α，β和γ-酮酸酯直接曼尼希型α-甲基化的反应。该合成有用的反应的催化循环的关键中间体已被拦截和表征。电喷雾电离质谱/质谱（ESI-MS / MS）提供的机理信息指导了反应条件的优化，从而可以高产率（80-95％）和高纯度制备α-亚甲基酮酸酯进一步操作。