N-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(p-methylphenyl)prop-2-yl]-3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxamide | 198127-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(p-methylphenyl)prop-2-yl]-3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxamide
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-methylphenyl)propan-2-yl]-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 198127-75-2
• 化学式: C₃₀H₃₅F₆NO₂
• 分子量: 555.604
• InChiKey: DPBZWOWXSULMGI-YNHSGCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0902790B1

  公开（公告）日：2000-08-16
• [EN] PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE STEROIDES A CHAINE LATERALE CARBOXAMIDE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997040062A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Process for preparing steroids having a carboxamide side-chain of formula (I) wherein: the formula - - - are each independently, single or double bonds; z is a single bond, or a straight or branched C1-C5 alkylene; the moiety represents the A and B rings of a steroid; R18 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R22, R23, and R24 are, each independently, selected from: hydrogen, optionally substituted C1-C10 alkyl, C5-C7 cycloalkyl, C6-C10 alkylcycloalkyl or cycloalkylakyl, C6-C10 aryl, C7-C14 arylalkyl or alkylarly, heterocyclyl, heteroaryl, heterocyclylalkyl, and heteroarylalkyl. The process comprises reacting the corresponding 17-cyanosteroids with an alcohol, and alkene or a halide. The compounds of formula (I) are useful as testosterone 5$g(a)-reductase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation de stéroïdes à chaîne latérale carboxamide de la formule (I) dans laquelle les symboles - - - représentent chacun, indépendamment, des liaisons simples ou doubles, Z représente une liaison simple ou un alkylène en C1-C5 à chaîne droite ou ramifiée; la traction (a) représente les noyaux A et B d'un stéroïde; R18 représente hydrogène ou alkyle en C1-C4; R22, R23, R24 sont chacun indépendamment, sélectionnés parmi: hydrogène; alkyle en C1-C10 éventuellement substitué, cylcoalkyle en C5-C7, alkylcycloalkyle ou cycloalkylalkyle en C6-C10, aryle en C6-C10, arylalkyle ou alkylaryle en C7-C14, hétérocyclyle, hétéroaryle, hétérocyclylalkyle et hétéroalkylalkyle. Le procédé consiste à faire réagir les 17-cyanostéroïdes correspondant avec un alcool, un alcène ou un halogénure. Les composés de la formule (I) sont utilisés comme inhibiteurs de la testostérone 5$g(a)-réductase.