(4R)-2-benzyl-9-(4-chlorophenyl)-4-ethenyl-1,3,4,7-tetrahydropyrrolo[2,3-h]isoquinoline | 1426891-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4R)-2-benzyl-9-(4-chlorophenyl)-4-ethenyl-1,3,4,7-tetrahydropyrrolo[2,3-h]isoquinoline
• CAS: 1426891-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂
• 分子量: 398.935
• InChiKey: PZCJFRSWEUAPNC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [{Ir(dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)Cl}2] 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diversity oriented synthesis of indole-based peri-annulated compounds via allylic alkylation reactions

  摘要：

  通过过渡金属催化的烯丙基烷基化反应，合成了多种吲哚基环状化合物。在钯催化剂的作用下，吲哚基九元环产物的收率可达40-70%。使用铱催化剂时，高对映体富集的七元环产物的收率可达40-78%，对映体选择性可达91-97%。同时，当使用3-取代吲哚底物和钯催化剂时，吲哚的不对称烯丙基脱芳基化反应的产物收率可达48-78%，对映体选择性可达35-78%，且使用手性二茂铁基Phox配体。有趣的是，在铱催化剂的作用下，弗里德尔-克雷夫茨型烯丙基烷基化反应在吲哚的C5位进行，产物的收率可达40-60%，对映体选择性可达56-97%。

  DOI：

  10.1039/c2sc21085a