1-(2,3-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 857805-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 857805-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: FHNUGVBTWOHUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 甲酸 作用下， 生成 2,3,11,12-tetramethoxy-5,6,7,13,13a-hexahydrodibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Swaminathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 107,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-(2,3-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Mosettig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 140,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、MITSURU INOUE、NOBUYUKI KOBAYASHI、SHINGO YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.980

  日期：——

  A formal synthesis of (±) -cis-alpinigenine (3) and (±) -cis-alpinine (4) was achieved by conversion of palmatine (7) into the key intermediate, benzindenoazepine (16), via the ring D-inverted 2, 3, 11, 12-tetraoxygenated phenolbetaine (14) and the 8, 14-cycloberbine (15) through photooxygenation, photochemical valence isomerization, and regioselective C-N bond cleavage of 15 as crucial reactions.

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011075957A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds, synthesis methods and uses in inhibiting tumor cell proliferation are disclosed. A series of novel tetrahydroisoquinoline compounds (I) are synthesized by modifying the structure of natural (-)-α-(1R,9S)-narcotine. Through screening anti-tumor activity in vitro, it is shown that the compounds have a significant effect on inhibiting tumor cell proliferation and can be further developed into novel anti-tumor medicaments.