2-羟基-5-(4-硝基-苯偶氮基)-苯甲醛 | 32041-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-羟基-5-(4-硝基-苯偶氮基)-苯甲醛
• 英文名称: 5-(4-nitrophenylazo)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde；1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-nitrobenzene；2-hydroxy-5-(4-nitrophenylazo)benzaldehyde；5-(p-nitrophenylazo)salicylaldehyde；3-Formyl-4-hydroxy-4'-nitro-azobenzol；Benzaldehyde, 2-hydroxy-5-(4-nitrophenylazo)-；2-hydroxy-5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 32041-64-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: ITTSIMLWANMLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.06 °C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(4-硝基-苯偶氮基)-苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-(2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮酚染料 对汞（ii）进行比色检测和比例定量：基于“浸入和读取”的手持式原型设备开发†

  摘要：

  汞及其衍生物的极高毒性是由于其对蛋白质和酶中巯基的高度亲和力，导致细胞功能障碍和随之而来的健康问题。因此，开发一种快速，便宜且比色的传感器以检测极低水平的汞离子仍然是一个挑战。本文中，我们开发了一种新型的基于生色偶氮酚的探针，该探针可进行Hg（II）金属离子的比色检测，随后显示出作为RGB化学计量仪的适用性，可选择性地检测水性介质中的Hg（II）。紫外可见吸收和比色法研究表明，基于偶氮酚的传感器对汞的选择性很高（II）检测而不受其他分析物的干扰。用汞金属离子处理后，复合溶液中的颜色从深红色变为黄色（肉眼可见），使得该探针在实际样品分析中更方便，更简单。此外，对于传感器系统在实时样品分析中的实际应用，已开发出固态的基于二氧化硅的传感器芯片，该芯片已浸渍有探针1，该探针显示出不同浓度的Hg 2+的比色变化，其中红色的强度逐渐降低加入Hg 2+后，颜色偏黄，显然使它们成为方便地监测Hg 2+浓度的潜在候选者

  DOI：

  10.1039/c8tc04720k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-5-(4-硝基-苯偶氮基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅上的有机硅烷基亚硝酸盐离子液体的纳米颗粒，用于苯胺衍生物的重氮化和随后的偶氮染料的合成

  摘要：

  由N-甲基咪唑与（3-氯丙基）三甲氧基硅烷的反应制备含三甲氧基甲硅烷基的咪唑基亚硝酸盐离子液体。将该离子液体共价固定在二氧化硅上，得到亚硝酸咪唑鎓部分保持完整的纳米颗粒。进行重氮化反应作为模型反应，以检查这些纳米粒子作为硝鎓源的活性。在温和的非均相条件下（室温和较短的反应时间），在HCl存在下，各种苯胺衍生物的重氮化反应均表现出优异的性能。使用标准实验程序，将重氮盐与一系列叔苯胺，苯酚和萘酚进行原位偶联，以高收率提供了必要的偶氮染料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.013

文献信息

• A novel chemosensor based on rhodamine and azobenzene moieties for selective detection of Al³⁺ ions
  作者：Subhabrata Mabhai、Malay Dolai、Satyajit Dey、Anamika Dhara、Bhriguram Das、Atanu Jana

  DOI：10.1039/c8nj00436f

  日期：——

  Both rhodamine and azobenzene moieties have been conjugated to prepare a novel chemosensor for the detection of Al³⁺ through CHEF-PET and the spirolactam ring opening mechanism.

  罗丹明和偶氮苯基团均被结合，以制备一种新型的化学传感器，用于通过CHEF-PET和螺内酰胺环开环机制检测Al³⁺。
• Synthesis and antiviral evaluation of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives as potent anti-bovine viral diarrhea virus agents
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Reham M. Daawod、Mostafa K. Elawady

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925298

  日期：2021.7.18

  of new thiosemicarbazone derivatives. Thus, in this study, we reported the synthesis and antiviral evaluation of a series of 5-(arylazo)salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives for their expected antiviral activity. The desired products were synthesized from the condensation of 5-(arylazo)salicylaldehyde derivatives with N-(4)-substituted thiosemicarbazide derivatives. Antiviral screening was

  摘要 缩硫氨基硫之前被定性为抑制抗牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的新类别，促使我们合成了一系列新的缩氨基硫衍生物。因此，在本研究中，我们报告了一系列 5-（芳基偶氮）水杨醛缩氨基硫脲衍生物的合成和抗病毒评估，以评估其预期的抗病毒活性。所需产物由 5-(芳基偶氮)水杨醛衍生物与N- (4)-取代的氨基硫脲衍生物缩合而成。进行抗病毒筛选以测试抗牛病毒性腹泻病毒特性。从获得的结果中，化合物5，23和24通过阻断细胞培养中的病毒 RNA 合成，显示出对 BVDV 的高度选择性活性。抗病毒药物研究中的 BVDV 是丙型肝炎病毒 (HCV) 的宝贵替代品；因此，上述结果为开发抗 HCV 药物提供了一种新的候选药物。
• One-pot synthesis of novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5d′]dipyrimidines using encapsulated- γ-Fe2O3 nanoparticles
  作者：MOONA MOHSENIMEHR、MANOUCHEHR MAMAGHANI、FARHAD SHIRINI、MEHDI SHEYKHAN、SIMA ABBASPOUR、LEILA SHAFEI SABET

  DOI：10.1007/s12039-015-0964-1

  日期：2015.11

  Novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5- $d^\prime }$ ]dipyrimidine derivatives were synthesized in one-pot, three-component approach using sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated- γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] as magnetically recoverable nanocatalyst. The protocol provided a rapid, useful and green method for the preparation of the products in short reaction times and high yields.

  新型的嘧啶并[4,5-b]喹啉和吡啶并[2,3-d:6,5-$d^\prime }$]二嘧啶衍生物通过一锅法、三组分合成途径得到，使用了封装在羟基磷灰石中的磺酸支持的γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]作为可磁性回收的纳米催化剂。这一方案提供了一种快速、有效且环保的方法，用于在较短反应时间和高产率下制备目标产物。
• An azo based colorimetric probe for the detection of cysteine and lysine amino acids and its real application in human blood plasma
  作者：Syed S. Razi、Rashid Ali、Priyanka Srivastava、Mohammad Shahid、Arvind Misra

  DOI：10.1039/c4ra00375f

  日期：——

  rational design and synthesis of a simple azo based colorimetric chemodosimeter to selectively detect Cys and Lys in the environment of competitive different class of amino acids in HEPES buffer under physiological conditions. The probes 3a and 3b containing aldehyde functionality upon interaction with Cys and Lys afforded stable thiazolidine and aldimine derivatives and displayed a sensitive ratiometric response

  本工作描述了一种简单的基于偶氮的比色化学计量仪的合理设计和合成，以在生理条件下在HEPES缓冲液中竞争性不同类别氨基酸的环境中选择性检测Cys和Lys。探头3a和3b当与Cys和Lys相互作用时，含有醛官能团的化合物提供稳定的噻唑烷和醛亚胺衍生物，并且由于分子内电荷转移（ICT）过程的变化，在吸收光谱中显示出灵敏的比例响应。氨基酸的整个识别过程会导致快速显着的比色响应，并在实际生物样品中容易检测到肉眼敏感的颜色变化。探针与氨基酸之间的相互作用机理已经通过光学行为，FT-IR，NMR和ESI-MS数据分析得到了证实。
• 2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯) 偶氮基]苯并吡喃
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN108689978B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了2‑亚胺基‑3‑(4‑硝基苯基)‑6‑[2‑(4‑硝基苯)偶氮基]苯并吡喃。本发明提供的平面共轭的分子2‑亚胺基‑3‑(4‑硝基苯基)‑6‑[2‑(4‑硝基苯)偶氮基]苯并吡喃作为光伏电池电子受体材料，通过电子给体材料和电子受体材料间的π‑πStaking效应，增大电子给体与受体的接触面积,缩短缩短激子的扩散距离，提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率；降低光伏电池的制作成本。一种环境友好的苯并吡喃衍生物制备方法。使用该方法，大幅降低苯并吡喃衍生物的合成成本，将推进苯并吡喃衍生物在光伏电池材料上的应用。