(R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylcyclohexyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1174579-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylcyclohexyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1174579-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂S
• 分子量: 345.506
• InChiKey: CUMBHLCWKOIAMH-MFSJNOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE,R)-2-methyl-N-(6-naphthalen-2-yl-6-oxohexylidene)propane-2-sulfinamide 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(R)-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylcyclohexyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Intramolecular Asymmetric Pinacol-Type Ketone−tert-Butanesulfinyl Imine Reductive Coupling: Stereoselectivity and Mechanism

  摘要：

  The asymmetric ketone-tert-butanesulfinyl (t-BS) imine pinacol-type reductive coupling promoted by SmI2 is described. Trans-1,2-vicinal amino alcohols were formed predominantly in excellent er and high dr. The stereochemical outcome provided evidence for a radical mechanism for SmI2-induced reductive couplings of t-BS imines.

  DOI：

  10.1021/ol901296u