1-(2-chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine hydrochloride | 1073059-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(Chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine hydrochloride；2-chloro-1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]ethanone;hydrochloride
• CAS: 1073059-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClFN₂O*ClH
• mdl: MFCD08445288
• 分子量: 293.168
• InChiKey: APGDLQLIEORZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine hydrochloride 、 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(3-amino-4-methoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Microbiological Activity of 2-Mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile Derivatives

  摘要：

  Synthesis of 2-(3-cyano-4-methoxypyridin-2-ylthio)acetic acid derivatives, starting either from 2-bromo-4-methoxypyridine-3-carbonitrile or 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile is reported. The obtained products could be transformed by intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization to related thieno[2,3-b]pyridines. Diazotization of 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-4-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide resulted in formation of a suitable pyridothienotriazine derivative. Some of the prepared compounds demonstrated noticeable bacteriostatic or tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.3987/com-08-11439

文献信息

• The Synthesis and Microbiological Activity of 2-Mercapto-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile Derivatives
  作者：Agnieszka Miszke、Henryk Foks、Anna Kedzia、Ewa Kwapisz、Zofia Zwolska

  DOI：10.3987/com-08-11390

  日期：——

  chloroacetone derivatives gave related products of mercapto group substitution. The latter compounds could be cyclized in Thorpe-Ziegler reaction to related 3-amino-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives. Reaction of 2 with sodium hydroxylamino-O-sulphonate gave the related aminosulfanyl derivative. Selected product were screened for bacteriostatic and antituberculosis activity, and some of them

  描述了从 2-溴-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile (1) 开始合成 2-mercapto-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 衍生物。1 与合适的苯硫酚反应得到所需的 2-(苯硫基)-4-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-甲腈衍生物，而与苄硫醇反应得到相关的噻吩基衍生物。或者，将化合物 1 转化为 2-巯基-4-(吡咯烷-11-基)吡啶-3-甲腈 (2)。2 与氯乙酸或氯丙酮衍生物反应得到巯基取代的相关产物。后一种化合物可以在索普-齐格勒反应中环化为相关的 3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。2与羟氨基-O-磺酸钠反应得到相关的氨基硫烷基衍生物。