N-(2-Allyl-naphthalen-1-yl)-N-(3-methyl-benzyl)-acetamide | 909297-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Allyl-naphthalen-1-yl)-N-(3-methyl-benzyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methyl]-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 909297-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: BZKMNUJSSPLLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Allyl-naphthalen-1-yl)-N-(3-methyl-benzyl)-acetamide 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-((7R,13R)-7-Ethyl-10-methyl-7,12-dihydro-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-13-yl)-ethanone 、 1-((7S,13R)-7-Ethyl-10-methyl-7,12-dihydro-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-13-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-benzyl)-naphthalen-1-yl-amine 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Allyl-naphthalen-1-yl)-N-(3-methyl-benzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160

文献信息

• Ring conformations and intermolecular interactions in two fused dibenzoazocines
  作者：Andrés F. Yepes、Ederson Jaimes、Ali Bahsas、Alirio Palma、Michael B. Hursthouse、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270110014708

  日期：2010.6.15

  5-Acetyl-2-chloro-8,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f]azocine, C19H20ClNO, (I), crystallizes as a single fully ordered isomer, but 14-acetyl-8,11-dimethyl-7,8,13,14-tetrahydrobenzo[f]naphtho[1,2-b]azocine-14-acetyl-8,9-dimethyl-7,8,13,14-tetrahydrobenzo[f]naphtho[1,2-b]azocine (74/26), C23H23NO, (II), exhibits threefold whole-molecule disorder involving both configurational and structural isomers. In (I) and in the predominant form of (II), the azocine rings adopt very similar conformations, forming boat-shaped rings having approximate twofold rotational symmetry. There are no direction-specific intermolecular interactions in the crystal structure of (I), but the molecules of (II) are weakly linked into chains by an aromatic pi-pi stacking interaction. The compounds were made under green conditions using an acid-catalysed cyclization process having very high atom utilization.