8-cholesteryloxy-3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate | 75025-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8-cholesteryloxy-3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate
• 英文别名: 8-(5-cholesten-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctyl p-toluenesulfonate；8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctanyltosylate；8-(Cholest-5-en-3beta-yloxy)-3,6-dioxaoctanyl tosylate；2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 75025-21-7
• 化学式: C₄₀H₆₄O₆S
• 分子量: 673.011
• InChiKey: QPDBXSBFWZHOBB-PYEXXXARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cholesteryloxy-3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctanyl azide
  参考文献：
  名称：

  Biomineral and metal binding liposomes, their synthesis, and methods of use thereof

  摘要：

  提供了药物载体、合成方法以及使用方法。这些药物载体是脂质体，包括至少一种具有以下结构式的官能化胆固醇：Chol-X-T，其中X是连接域，T是至少一种能够结合硬组织和/或医疗植入物的靶向基团，Chol是胆固醇或其衍生物或类似物。这些脂质体可以包裹至少一种治疗剂，用于治疗口腔疾病或紊乱。

  公开号：

  US09545452B2
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 8-cholesteryloxy-3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Deep-Red-Fluorescent Zinc Probe with a Membrane-Targeting Cholesterol Unit

  摘要：

  靶向细胞器的荧光探针具有重要价值，因为它们能够提供感兴趣分析物的运输时空信息。通过使用低能发射信号可以提高时空分辨率，因为它们几乎不受自体荧光噪声的污染。在本研究中，我们设计并合成了一种深红色荧光锌探针（JJ），该探针具有膜靶向胆固醇单元。这种锌探针由硼-氮杂二吡咯甲烯（aza-BODIPY）荧光团和一个通过三（乙二醇）胆固醇链连接的锌受体组成。在pH值为7.4的缓冲水溶液中，JJ在622 nm激发下表现出663 nm的弱荧光，峰值波长为663 nm。加入ZnCl2可激发约5倍的荧光发射增强，荧光动态范围为141000。我们的电化学和皮秒瞬态光致发光研究表明，荧光开启响应是由于锌诱导的非发射性分子内电荷分离物种形成的终止，该过程的驱动力为0.98 eV。研究发现，荧光锌响应是完全可逆的，不受pH变化或生物金属离子存在的影响。这些特性源于锌的紧密结合，其解离常数为4 pM。研究发现，JJ对HeLa细胞的毒性在亚微摩尔浓度以下，这使得能够进行细胞成像。通过与特定细胞器的染色进行共定位实验，发现JJ能够迅速内化到溶酶体和内质网等细胞内细胞器。出乎意料的是，探针内化会使细胞膜通透化，从而促进锌离子等外来物的流入。这种通透化不会出现在没有三（乙二醇）胆固醇链的控探针（JJC）中。我们的结果表明，膜靶向胆固醇单元可以破坏膜的完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01376

文献信息

• 骨靶向脂质体、其药物和制剂及其制备方法与 应用
  申请人：内布拉斯加大学董事会

  公开号：CN107303277B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种包含式5结构化合物的骨靶向脂质体，其中，n选自1～100的整数，还公开了含该脂质体和包裹其内的活性药物分子的骨靶向脂质体药物及其制剂和制备方法与应用。本发明的骨靶向脂质体以焦磷酸修饰脂质体表面，具有良好的骨亲和力，靶向性好，且解决了现有骨靶向药物与骨表面结合不足的问题，可以靶向到骨骼的各种表面：骨吸收、骨形成表面、骨生长板、皮质骨的内部、骨凹陷腔中，骨骼靶向特性范围更广，能充分满足装载各种治疗骨病药物的需求。本发明还公开了丹参素骨靶向脂质体药物及其在骨折愈合障碍中的应用，所述药物能在早期促进骨痂的形成，在后期促进骨痂向正常骨的转化，显著缩短骨折愈合时间并增强骨折愈合后骨骼的力学性能。
• 三分枝RGD修饰的脑胶质瘤靶向脂质材料的制备和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113577303B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一类三分枝RGD修饰的脑胶质瘤靶向脂质材料，用于实现脑胶质瘤治疗药物的靶向递送。所述的新型脂质材料通过分枝骨架，一端连接聚乙二醇延伸的胆固醇，另外一端连接三分子具有脑胶质瘤靶向功能的RGD肽，可利用该新型脂质材料与脑毛细血管内皮细胞和脑胶质瘤细胞表面高度表达的整合素受体αvβ3之间的亲和力，实现对脑胶质瘤的精准靶向作用，提高治疗药物到达脑肿瘤的有效浓度。该新型脂质脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的脑靶向性和肿瘤靶向性，拥有广阔的应用前景。
• 刺激响应型双亲大分子及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108840896A

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明涉及一类刺激响应型双亲大分子及其制备方法。该类分子由亲水单元、疏水单元和链接单元以共价键链接构成，其特征在于所述亲水单元为温敏树枝化烷氧醚，疏水部分为胆固醇液晶基元，链接部分为：碳酸酯键、直链型烷氧醚（TEG）或含双硫键的烷基链。通过溶液中自组装的方法构筑了此类双亲大分子纳米材料，此类纳米材料具有优异的温度响应行为或氧化还原响应行为。此纳米材料可包覆亲水型或疏水型的模型分子，在改变温度的条件下，结构的温度响应变化导致纳米材料解离，从而使内部模型分子得以释放，可作为一种智能载体，使该类双亲大分子在生物医药领域，尤其是智能药物载体的研究领域具有潜在的应用价值。
• Ordered Langmuir–Blodgett films derived from a mesogenic polymer amphiphile
  作者：Ziad Ali-Adib、Peter M. Budd、Neil B. McKeown、Kamolrat Thanapprapasr

  DOI：10.1039/b003220o

  日期：——

  The synthesis of a novel side-chain liquid crystalline polymer in which cholesterol mesogenic units are linked to a styrene backbone by a tris(ethyleneoxy) spacer is described. This amphiphilic polymer displays an unusual discontinuity in its monolayer behaviour at the air–water interface. This behaviour appears to be associated with the attainment of a closely-packed arrangement of the cholesterol units at higher values of surface pressure. Glancing angle X-ray diffraction shows that a well-ordered Y-type film is obtained if deposition is performed at a surface pressure above that of the apparent rearrangement.

  描述了一种新型侧链液晶聚合物的合成，其中胆固醇介导单元通过一个三（乙烯氧基）间隔物与苯乙烯主链相连。这种两亲性聚合物在空气-水界面上的单层行为表现出异常的不连续性。这种行为似乎与在较高表面压力下胆固醇单元的紧密堆积排列有关。掠射角X射线衍射表明，如果在表面压力高于表面压力的情况下进行沉积，则可以获得有序的Y型薄膜。
• Bhattacharya; Krishnan-Ghosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 891 - 894
  作者：Bhattacharya、Krishnan-Ghosh

  DOI：——

  日期：——