2-(naphthalen-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1397290-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1397290-23-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: GBSUWVNIKUGMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 tin 、 三乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(naphthalen-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基环化：获得 N-未保护的 2-Aryl-3-cyanoindoles

  摘要：

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01979

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.