5-tert-butyldimethylsilyloxypentylmagnesium bromide | 111298-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxypentylmagnesium bromide
• 英文别名: 5-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy]pent-1-ylmagnesium bromide
• CAS: 111298-88-5
• 化学式: C₁₁H₂₅BrMgOSi
• 分子量: 305.613
• InChiKey: KRCXSRNPEIVTKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxypentylmagnesium bromide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-bromo-1-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-triethylsilanyloxyhexyl]-3-methoxymethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 碘 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-tert-butyldimethylsilyloxypentylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Synthesis and Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitory Activity of a Series of Novel, Nitric Oxide Donor-Containing Pyrazoles
  作者：Ramani R. Ranatunge、Michael Augustyniak、Upul K. Bandarage、Richard A. Earl、James L. Ellis、David S. Garvey、David R. Janero、L. Gordon Letts、Allison M. Martino、Madhavi G. Murty、Stewart K. Richardson、Joseph D. Schroeder、Matthew J. Shumway、S. William Tam、A. Mark Trocha、Delano V. Young

  DOI：10.1021/jm030276s

  日期：2004.4.1

  The synthesis of a series of novel pyrazoles containing a nitrate (ONO(2)) moiety as a nitric oxide (NO)-donor functionality is reported. Their COX-1 and COX-2 inhibitory activities in human whole blood are profiled. Our data demonstrate that pyrazole ring substituents play an important role in COX-2 selective inhibition, such that a cycloalkyl pyrazole (6b) was found to be a potent and selective COX-2

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。
• Ostopanic acid类似物及制备方法及用途
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN102516066B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及ostopanic？acid及类似物，本发明还提供了所述化合物的制备方法及用途，利用Weinreb酰胺与格氏试剂反应时选择性停留在酮阶段，而不会发生过反应的特性来构建ostopanic？acid类似物的两个侧链，可以快速合成一系列的ostopanic？acid类似物。本发明反应原料易得，反应条件温和，操作简单。所合成的系列ostopanic？acid及其类似物均具有显著的抗肿瘤作用。
• Gold-catalyzed construction of two adjacent quaternary stereocenters via sequential C–H functionalization and aldol annulation
  作者：Zhunzhun Yu、Haile Qiu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc08880a

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular C–H functionalization and aldol cyclization for the construction of two adjacent quaternary centers is presented.

  一种新颖的金催化的分子间C-H官能化和醛缩环化反应，用于构建两个相邻的四季胺中心。
• Synthesis of tetrahydrodicranenone B
  作者：Christopher J. Moody、Stanley M. Roberts、Judy Toczek

  DOI：10.1039/c39860001292

  日期：——

  The naturally occurring cyclopentenone, tetrahydrodicranenone B (1), has been synthesised from 6-methoxyindanone by a route which involves reductive alkylation and ozonolysis to the key cyclopentenone (3), followed by elongation of the lower side chain to give the alcohol (7), and functional group manipulation.

  天然环戊烯酮--四氢二氢茚满酮 B（1）是由 6-甲氧基茚满酮通过还原烷基化和臭氧溶解的方法合成的，先合成关键的环戊烯酮（3），然后拉长下侧链得到醇（7），再进行官能团操作。