3-O-phenyl 7-O-(2-phenylethyl) (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate | 134958-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-O-phenyl 7-O-(2-phenylethyl) (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate
• CAS: 134958-85-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: BSCSTBWLSXRQFQ-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 3-O-phenyl 7-O-(2-phenylethyl) (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(1R,9S,11S)-4-Amino-1,9,11-trimethyl-6-oxo-3,5,7-triaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carboxylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  汇聚的官能团XI。鸟苷衍生物的选择性结合。

  摘要：

  引入了鸟苷衍生物的新的合成受体，并使用溶解度滴定法进行了评估。在CDCl 3中观察到碱基配对和一些芳香族堆积效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81785-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl chloride 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 3-O-phenyl 7-O-(2-phenylethyl) (1R,5S,7S)-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  汇聚的官能团XI。鸟苷衍生物的选择性结合。

  摘要：

  引入了鸟苷衍生物的新的合成受体，并使用溶解度滴定法进行了评估。在CDCl 3中观察到碱基配对和一些芳香族堆积效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81785-3