2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-2-ium) diiodide | 113038-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-2-ium) diiodide
• 英文别名: PTM0032；2,2'-propanediyl-bis-isoquinolinium; diiodide；2,2'-Propandiyl-bis-isochinolinium; Dijodid
• CAS: 113038-01-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂*2I
• 分子量: 554.212
• InChiKey: AAENOTSNEYAVSK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1,3-二碘丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-2-ium) diiodide
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325

文献信息

• Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497
  作者：Austin et al.

  DOI：——

  日期：——