N'-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 677313-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 677313-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: IPVBFOBASHJIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)methanol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以52%的产率得到6a-(4-methoxyphenyl)-5,6a-dihydrobenzo[g]isochromeno[3,4-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  内部炔炔醇和水杨基N-甲苯磺酰zone的高氯酸铜（II）串联反应：直接进入异色酚[3,4-b]色烯。

  摘要：

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc02862g

文献信息

• Visible-light-driven copper-catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of <i>N</i>-tosylhydrazones and terminal alkynes: regioselective synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9cc01801h

  日期：——

  first example of sustainable, intuitive, highly regioselective, visible-light-driven copper catalyzed aerobic oxidative cascade cyclization of N-tosylhydrazones with terminal alkynes for the preparation of 3-arylcoumarins at room temperature. This operationally simple methodology has been successfully applied to a wide range of N-tosylhydrazones and alkynes (49 examples), and proceeds well to afford biologically

  我们提出了可持续的，直观的，高度区域选择性的，可见光驱动的铜催化的N-甲苯磺酰with与末端炔烃的有氧氧化级联环化反应，以在室温下制备3-芳基香豆素。这种操作简单的方法已成功应用于各种N-甲苯磺酰hydr和炔烃（49个实例），并且进展顺利，可提供具有生物活性的化合物，例如单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和辣根过氧化物酶（HRP）抑制剂，在温和的条件下具有令人满意的产量。此外，机理研究表明，反应是通过铜进行的（II18 O 2同位素标记实验证明）-超氧或-过氧配合物介导的末端炔烃的氧化环化反应。