2-Methylnaphthyl-senfoel | 30219-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methylnaphthyl-senfoel
• 英文别名: 2-methyl-1-thioisocyanato-naphthalene；1-Isothiocyanato-2-methylnaphthalene
• CAS: 30219-99-9
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: SFBHQNMUADYHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 2-Methylnaphthyl-senfoel 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基噻唑烷-2-硫酮中的对映异构。动态NMR和动态HPLC的组合研究†

  摘要：

  通过与芳基异硫氰酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇的无溶剂反应，制备了位阻3-芳基噻唑烷-2-硫酮。在两种化合物（3和4，芳基= 1-萘基和2-甲基萘-1-基）中观察到阻转异构现象，使用动态NMR和动态HPLC测定了其旋转能垒。实验分析得到DFT计算的支持。通过化合物3和4的脱水获得热稳定的阻转异构体，并通过ECD和VCD光谱的理论模拟确定化合物6的阻转异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c6ob02145j