(5Z)-2-amino-5,6-dihydro-5-[(naphthalen-2-yl)methylene]-1,3-thiazin-4-one | 1255194-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5Z)-2-amino-5,6-dihydro-5-[(naphthalen-2-yl)methylene]-1,3-thiazin-4-one
• CAS: 1255194-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: UENYWMVWVNAYNK-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-2-amino-5,6-dihydro-5-[(naphthalen-2-yl)methylene]-1,3-thiazin-4-one 在 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(5Z)-5-[(naphthalen-2-yl)methylene]-5,6-dihydro-1,3-thiazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-thiazine-2,4-diones with potential anticancer activity

  摘要：

  2-Amino-1,3-thiazin-4-ones were subjected to acetylation followed by mild acid hydrolysis to give compounds containing the 1,3-thiazine-2,4-dione core. The potential of these S,N-containing heterocycles as antitumor agents against human cancer cell lines, among other types, was evaluated. The results show that phenyl- and naphthyl-substituted thiazinediones presented selective antitumoral activity against leukemia cells. These compounds caused cell death with DNA fragmentation and the mechanism of action seems to involve caspase cascade activation, imbalance in intracellular Ca2+ and mitochondrial metabolism, and/or endoplasmic reticulum stress. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-(2-naphthyl)-2-propenoate hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(5Z)-2-amino-5,6-dihydro-5-[(naphthalen-2-yl)methylene]-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索多功能烯丙基溴与 N,S-双亲核试剂的反应：异硫脲盐和类似物作为组装 1,3-噻嗪核心的有用基序

  摘要：

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b24