2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 3300-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Chloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 3300-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: QPAZOQPROMDLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMDAR 拮抗剂新型氯胺酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  抑郁症是一种慢性、严重且常常危及生命的神经系统疾病。不仅导致患者抑郁、影响日常生活，严重时还可能导致自杀行为，给家庭和社会带来不良影响。近年来发现，亚麻醉剂量的氯胺酮对难治性抑郁症患者具有快速的抗抑郁作用，并能显着降低重度抑郁症患者的自杀倾向。目前的研究表明，氯胺酮可能通过阻断NMDAR离子通道发挥抗抑郁作用，但其麻醉和拟精神病副作用限制了其应用。在这里，我们报道了设计和合成一系列新型NMDAR拮抗剂氯胺酮衍生物的努力，其中化合物23和24与氯胺酮相比具有提高的活性，为速效抗抑郁药物的开发提供了新的方向。

  DOI：

  10.3390/molecules29112459
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——