1-(aminomethyl)-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide | 1258278-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: 1-(aminomethyl)-N-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1258278-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GABPHMJZUMRSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(nitromethyl)-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-(aminomethyl)-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955