(19E,20R)-20-hydroxy-3α-methoxymethoxy-5β-pregnan-19-al O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime | 928047-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19E,20R)-20-hydroxy-3α-methoxymethoxy-5β-pregnan-19-al O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime
• CAS: 928047-25-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆
• 分子量: 465.631
• InChiKey: BHUVMSXJJHNNAY-GNWSGSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19E,20R)-20-hydroxy-3α-methoxymethoxy-5β-pregnan-19-al O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (19E)-3α-hydroxy-20-oxo-5β-pregnan-19-al 19-{O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime}
  参考文献：
  名称：

  表孕烯醇酮和孕烯醇酮的19- [O-（羧甲基）肟]半抗原的合成。

  摘要：

  制备了在位置19处的两个差向异构5β-孕烷酮（3β-羟基-5β-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one）衍生的O-（羧甲基）肟1和2。采用了两种合成途径，两种途径均是在还原为乙酸盐形式的（20R）-醇后使用20-酮基的保护。在第一种方法中，将（20R）-19-羟基-5beta-pregnan-3beta，20-二乙酸二丁酯（3）转化为相应的19- [O-（羧甲基）肟]甲酯6，然后用酸将其脱乙酰基，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯部分甲硅烷基化。分离出所需的3-O-甲硅烷基化衍生物8，氧化成20-酮，并依次除去保护基团，得到第一标题半抗原1。第二条路线从（20R）-19-羟基-3-氧杂戊烯-4开始-en-20-乙酸乙烯酯（11），在碱的存在下将其氢化成5β-pregnan-3-one衍生物12，该衍生物在19位用叔丁基二甲基甲硅烷基保护并用硼氢化物还原。分离出占

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((3R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10-formyl-3-methoxymethoxy-13-methyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (19E,20R)-20-hydroxy-3α-methoxymethoxy-5β-pregnan-19-al O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  表孕烯醇酮和孕烯醇酮的19- [O-（羧甲基）肟]半抗原的合成。

  摘要：

  制备了在位置19处的两个差向异构5β-孕烷酮（3β-羟基-5β-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one）衍生的O-（羧甲基）肟1和2。采用了两种合成途径，两种途径均是在还原为乙酸盐形式的（20R）-醇后使用20-酮基的保护。在第一种方法中，将（20R）-19-羟基-5beta-pregnan-3beta，20-二乙酸二丁酯（3）转化为相应的19- [O-（羧甲基）肟]甲酯6，然后用酸将其脱乙酰基，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯部分甲硅烷基化。分离出所需的3-O-甲硅烷基化衍生物8，氧化成20-酮，并依次除去保护基团，得到第一标题半抗原1。第二条路线从（20R）-19-羟基-3-氧杂戊烯-4开始-en-20-乙酸乙烯酯（11），在碱的存在下将其氢化成5β-pregnan-3-one衍生物12，该衍生物在19位用叔丁基二甲基甲硅烷基保护并用硼氢化物还原。分离出占

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.09.002