(3-(but-3-enyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone | 696660-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(but-3-enyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-But-3-enylaziridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 696660-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZMGDVRCHDXOUFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (3-(but-3-enyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(N-allyl-3-(but-3-enyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺化机理的新见解

  摘要：

  对钯催化的未取代氮丙啶和仲胺的烯丙基胺化进行了比较研究。在脂肪族乙酸烯丙酯的情况下，使用 NH 氮丙啶作为亲核试剂有利于形成有价值的支化产物。该反应的区域选择性与使用其他胺作为亲核试剂时观察到的相反。我们的研究为钯催化的与普通仲胺形成的支化（动力学）产物异构化为热力学（线性）产物提供了证据。相反，从未取代的氮丙啶获得的支化烯丙基产物不经历异构化过程。交叉实验表明支链烯丙胺的异构化是双分子的，并由 Pd(0) 催化。该反应具有显着的溶剂作用，在 THF 中给出最高的支化线性比。这一发现可以通过调用 sigma-complexes 的中介来解释，这与 NMR 数据一致。支链烯丙基氮丙啶对钯催化异构化的表观稳定性归因于多种因素的组合，这些因素源于氮丙啶氮与其他胺相比具有更高程度的 s 特征。该反应允许将氮丙啶环区域选择性地和对映体选择性地结合到适当官能化的构建单元中。由此产生的方法解决了在氮旁边

  DOI：

  10.1021/ja055288c
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-(but-3-enyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction-Aldol Reaction of Esters

  摘要：

  我们开发了一种新的协议，通过在DIBALH的存在下，在酯和硅烯醇醚之间进行一锅反应来合成醇缩合加合物，而无需分离中间体醛。最初形成的铝修饰半缩醛经过路易斯酸激活，产生高反应性的电亲体醛等效物。采用此协议，可以在大规模上实现多种醇缩合加合物，产率高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834808

文献信息

• Unusual Selectivity of Unprotected Aziridines in Palladium-Catalyzed Allylic Amination Enables Facile Preparation of Branched Aziridines
  作者：Iain D. G. Watson、Sarah A. Styler、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja049242f

  日期：2004.4.28

  Functionalized branched aziridines can be prepared in high yields and with high levels of regioselectivity using unprotected aziridines as nitrogen sources in palladium-catalyzed allylic amination. High levels of enantioselectivity can be achieved with BINAP on palladium. This methodology allows for strategic placement of an aziridine-containing fragment within a complex molecule environment for further elaboration.