2-oxo-1,2-dihydro-4,5-quinolinedicarboxylic anhydride | 688043-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydro-4,5-quinolinedicarboxylic anhydride
• 英文别名: pyrano[3,4,5-de]quinolin-2,4,6(1H)-trione；pyrano[3,4,5-de]quinoline-2,4,6(1H)-trione；1H,4H-pyrano[3,4,5-de]quinoline-2,4,6-trione；7-Oxa-2-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),4,9(13),10-tetraene-3,6,8-trione
• CAS: 688043-87-0
• 化学式: C₁₁H₅NO₄
• 分子量: 215.165
• InChiKey: MQLLUMNZQJVBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydro-4,5-quinolinedicarboxylic anhydride 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-5-isopropyl-4H-benzo[de][2,6]naphthyridine-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  公开了具有萘二酰亚胺基团的过渡金属化合物，具有增强的电子提取性能和更多基于金属配体电荷转移（MLCT）的激发态。所公开的化合物将提高光致发光量子产率（PLQY）并在红至近红外区域产生磷光发射，具有许多理想的应用。

  公开号：

  US20200291006A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-1,2-dihydro-4,5-quinolinedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Azanaphthalimide and Arylnaphthalimide Derivatives

  摘要：

  A series of quinoline derivatives as aza analogues of the naphthalene chromophore and a series of "nonfused" tricyclic aromatic systems, in particular 5-arylquinolines and 5- or 6-aryl and heteroaryl naphthalene systems, were synthesized and evaluated for growth-inhibitory properties in several human cell lines. The analysis of quantitative structure-antitumor activity relationships for the growth-inhibitory properties is also reported. Findings suggest that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction on DNA.

  DOI：

  10.1021/jm0310784

文献信息

• 一种氮杂萘酰亚胺类Cd2+探针分子及其合成 方法与应用
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN106167489B

  公开（公告）日：2018-04-10

  一种氮杂萘酰亚胺类Cd 2+ 探针分子及其合成方法与应用，本发明涉及Cd 2+ 探针分子及其合成与应用。本发明是要解决现有的检测Cd 2+ 的分子探针抗Zn 2+ 干扰性较差的技术问题。本发明的氮杂萘酰亚胺类Cd 2+ 探针分子，其结构式为： 制法：用吡喃并[3,4,5‑de]喹啉‑2,4,6(1H)‑三酮、烷基胺在乙醇中反应后，分离出中间体Ⅰ；再与三氯氧磷反应，分离出中间体Ⅱ；再与2‑氨基苄胺反应，分离出中间体Ⅲ；再与2‑氯乙酰氯反应，分离出中间体Ⅳ；最后与二(2‑吡啶甲基)胺反应，分离出氮杂萘酰亚胺类Cd 2+ 探针分子。该探针用于溶液或细胞内Cd 2+ 的荧光增强检测。
• A 4,5-quinolimide-based fluorescent sensor for the turn-on detection of Cd²⁺with live-cell imaging
  作者：Yu Zhang、Xiangfeng Guo、Mengmeng Zheng、Rui Yang、Hongming Yang、Lihua Jia、Mengmeng Yang

  DOI：10.1039/c7ob00201g

  日期：——

  synthesized as a turn-on fluorescent sensor for Cd2+. Under physiological conditions, BNA could distinguish Cd2+ from Zn2+, showing turn-on fluorescence behaviour and an increased fluorescence lifetime. BNA and Cd2+ formed a 1 : 1 stoichiometric complex, and the detection limit was measured to be as low as 11 nM. Furthermore, BNA was utilized for fluorescence imaging of Cd2+ in live cells. To the best

  合成了带有酰胺-DPA受体的4,5-喹啉亚胺衍生物BNA，作为Cd 2+的开启荧光传感器。在生理条件下，BNA可以区分Cd 2+和Zn 2+，显示出开启的荧光行为和更长的荧光寿命。BNA和Cd 2+形成了1：1的化学计量配合物，测得的检出限低至11 nM。此外，BNA用于活细胞中Cd 2+的荧光成像。据我们所知，它是第一个用于检测金属离子的基于4,5-喹诺酮的传感器。