((1S,2S,10bS)-2-(2-hydroxyethyl)-1-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-yl)(phenyl)methanone | 1621598-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,10bS)-2-(2-hydroxyethyl)-1-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: ((1S,2R,10bS)-2-(2-hydroxyethyl)-1-(p-tolyl)-1,5,6,10btetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(2H)-yl)(phenyl)methanone；[(1S,2S,10bS)-2-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methylphenyl)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1621598-64-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: YPMRBZHJNWKGRC-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二烯胺催化控制的[3 + 2]环加成反应不对称合成四氢喹啉

  摘要：

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402089

文献信息

• Control of the Dual Reactivity (Iminium-Dienamine) of β-Arylmethyl α,β-Unsaturated Aldehydes in Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloadditions with <i>N</i>-Benzoyl <i>C,N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、José Alemán、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo5018519

  日期：2014.11.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes can be performed with complete control of the regio-, exo-, and enantioselectivity under aminocatalytic conditions. The so far never studied competence of the iminium-dienamine reactivity inherent to β-alkyl α,β-unsaturated aldehydes was studied, which was possible by allowing achievement of complete control of

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。