2,3-bis(2-(1-benzimidazolyl)ethoxy)naphthalene | 862899-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-(1-benzimidazolyl)ethoxy)naphthalene
• 英文别名: 1-[2-[3-[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethyl]benzimidazole
• CAS: 862899-24-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 448.524
• InChiKey: SGFBJSHAFBTCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  701.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-(1-benzimidazolyl)ethoxy)naphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,15,26,39-Tetraoxa-5,12,29,36-tetrazaheptacyclo[38.8.0.06,11.016,25.018,23.030,35.042,47]octatetraconta-1(48),6,8,10,16,18,20,22,24,30,32,34,40,42,44,46-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(2'-hydroxyethoxy)naphthalene 在 18-冠醚-6 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(2-(1-benzimidazolyl)ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z