(2S,3S)-triethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol | 252952-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-triethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-triethylsilyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 252952-47-9
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: GAADIXMAKWQADG-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-triethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-Pulvomycin的研究：通过立体选择性羟醛反应构建C12-C40片段

  摘要：

  已开发出一种收敛策略来合成（-）-普霉素的C12-C40节段。关键步骤是代表C24–C40片段的手性乙基酮与代表C12–C23片段的手性醛之间的非对映选择性醛醇缩合反应。两种化合物都是从对映体纯的结构单元中以会聚的方式制备的。最长的线性序列始于已知的d-岩藻糖衍生的糖基供体，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5％的总产率获得了所需的抗醛醇缩合产物，并且在天然产物中存在的13个立体异构中心中含有12个。

  DOI：

  10.1055/a-1464-2576
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基甲硅烷基)-2-丙炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-triethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从2,3-环氧醇制取对映体富集的α-甲硅烷基醛的途径

  摘要：

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00383-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether
  作者：Thomas Neubauer、Claire Kammerer-Pentier、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc36604e

  日期：——

  The title compound was synthesised in a concise route (nine linear steps, 31% overall yield) employing an α-silyl epoxide ring opening, a Julia–Kocienski olefination and a late-stage Peterson elimination as key steps.

  标题化合物以简洁的路线（九个线性步骤，总收率 31%）合成，采用 α-甲硅烷基环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化和后期 Peterson 消除作为关键步骤。