2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside | 171733-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-tetradecylhexadecoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 171733-54-3
• 化学式: C₃₆H₇₂O₆
• 分子量: 600.964
• InChiKey: MDZKBXUSZHWDPO-FGZSBDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phosphonooxy-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797

文献信息

• Synthesis of 2-<i>O</i>-Fucosyl Sulfatide, a Blocker of L- and P-Selectin
  作者：Hideharu Ishida、Satoshi Sago、Takao Ikami、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1271/bbb.61.1615

  日期：1997.1

  A new derivative of sulfatide, 2-O-α-l-fucopyranosyl sulfatide, was synthesized. The compound inhibited the binding of HL-60 cells, which express sialyl Lewis X, to P- and L-selectin more than the corresponding non fucosylated compound.

  研究人员合成了一种新的磺胺衍生物--2-O-α-l-岩藻酰磺胺。该化合物比相应的非岩藻糖基化合物更能抑制表达 sialyl Lewis X 的 HL-60 细胞与 P-和 L-选择素的结合。
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: A Systematic Synthesis of Sulfatide and Its Higher Congeners Carrying 2-(Tetradecyl)Hexadecyl Group as a Ceramide Substitute
  作者：Eiji Tanahashi、Katsutoshi Murase、Mika Shibuya、Yumie Igarashi、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309708006543

  日期：1997.8.1

  A systematic synthesis of sulfatide (I) and novel sulfatide analogs (II-VI) carrying 2-(tetradecyl)hexadecyl group as a ceramide substitute is described. The 3-O-, 4-O- and 3,4-di-O-levulinoyl derivatives of galactopyranosyl trichloroacetimidates (1, 12, and 13) were coupled with (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol or 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol. The resulting glycolipids

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成
• Chemoenzymatic Synthesis of Ganglioside Gm4 Analogs as Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Xiaodong Zhang、Tomohide Kamiya、Nobumasa Otsubo、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309908543992

  日期：1999.1.1

  An efficient, chemoenzymatic synthesis of ganglioside GM4 analogs having a potent immunosuppressive activity is described. One-step and highly regioselective 6-O-acetylation of long-chain alkyl, 2-(trimethysilyl)ethyl and phenyl 1-thio beta-D-galactopyranosides was performed by using vinyl acetate and lipase PS. The resulting 6-O-acetates (70-93%) were sialylated with methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH). The 2-(trimethylsilyl)ethyl glycoside derivative was converted to the imidate which was then coupled with dodecan-1-ol, hexadecan-1-ol, and 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol, respectively, to give the protected GM4 derivatives (90-96%). O-Deacylation and saponification of the methyl ester gave the target ganglioside GM4 analogs in high yields.
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: Synthesis and Inhibitory Activity of 2-<i>O</i>-Fucosyl Sulfatides Containing 2-Branched Fatty Alkyl Residues in Place of Ceramide
  作者：Takao Ikami、Takuji Kakigami、Kunihisa Baba、Hitoshi Hamajima、Takahito Jomori、Toshinao Usui、Yasuo Suzuki、Harunari Tanaka、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309808002905

  日期：1998.4

  To investigate the biological selectin-ligand interactions, four sulfated 2-0-alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranosides containing 2-branched fatty-alkyl residues in place of ceramide have been systematically synthesized. The target glycolipids were assayed for their ability to block the adhesion of HL-60 cells to immobilized P-, L-and E-selectin. Among them, 2-O-alpha-L-fucopyranosyl sulfatide, which is anchored with 2-(tetradecyl) hexadecyl residue showed significantly more potency of the blocking adhesion to P- and L-selectins.
• Wilhelm, Falk; Chatterjee, Swapan Kumar; Rattay, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1673 - 1680
  作者：Wilhelm, Falk、Chatterjee, Swapan Kumar、Rattay, Bernd、Nuhn, Peter、Benecke, Renate、Ortwein, Jutta

  DOI：——

  日期：——