(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione | 1220511-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1220511-78-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: IAPKYYJCOYMNMI-JAQWRKOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E,4E,6E)-1-hydroxyocta-2,4,6-trienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597

文献信息

• A short synthesis of 3-enoyltetramic acids employing a new acyl ylide conjugate of Meldrum’s acid
  作者：Kevin Lovmo、Steffen Dütz、Marina Harras、Robert G. Haase、Wolfgang Milius、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.025

  日期：2017.12

  readily prepared in quantitative yield by reaction of Meldrum’s acid with the stable ylide Ph3PCCO. Its reaction with α-amino esters affords the corresponding N-(β-ketoacyl)amino ester ylides which, when treated with aldehydes and KOtBu, undergo a simultaneous Wittig olefination cum Dieckmann cyclisation to yield the respective 3-enoyltetramic acids.

  2,2-二甲基-5-（三苯基正膦亚基）乙酰基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（3）是一种新的活化的β-酮酰基当量，易于通过Meldrum酸与稳定的叶立德反应以定量收率制得Ph 3 PCCO。它与α氨基酯反应，得到相应的Ñ - （β酮酰基）氨基酯叶立德，当与醛和KO处理吨卜，经历同时Wittig烯化暨迪克曼环化，得到相应的3- enoyltetramic酸。
• A Selective 3-Acylation of Tetramic Acids and the First Synthesis of Ravenic Acid
  作者：Andrea Schlenk、Randi Diestel、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.200902544

  日期：2010.2.22

  3‐Acyltetramic acids, including delicate 3‐oligoenoyl derivatives, such as the Penicillium metabolite ravenic acid, were prepared in two high‐yielding steps. Reaction of tetramic acids with the ylide Ph3PCCO afforded exclusively the corresponding 3‐acylylidenetetramic acids. These were amenable to Wittig olefinations with aliphatic, aromatic, saturated and unsaturated aldehydes after deprotonation

  3-Acyltetramic acid，包括易碎的3-oligoenoyl衍生物，例如青霉代谢产物鼠尾草酸，是通过两个高产率步骤制备的。丁二酸与叶立德Ph 3 PCCO的反应仅提供了相应的3-酰亚乙基四丁酸。这些在用KO t Bu去质子化之后适合于用脂族，芳族，饱和和不饱和醛进行的维蒂希（Wittig）烯化。由于其简单性，对pH敏感基团的选择性和耐受性，该方法优于Jones和Yoshii建立的酰化方案。它也适用于3-酰基电子酸的合成。新的3-寡烯酰基四酸显示出结构依赖性的抗微生物和细胞毒性活性。