(7S)-5-benzyl-7-ethenyl-2-ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine | 1435946-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (7S)-5-benzyl-7-ethenyl-2-ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 1435946-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: HULLKNGZVCUDBL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[benzyl-[(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 正丙胺 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 以89%的产率得到(7S)-5-benzyl-7-ethenyl-2-ethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的螺中间体对吲哚和吡咯进行对映选择性功能化

  摘要：

  在此，我们报告了通过由市售的铱前体和易于获得的配体组成的铱催化剂系统，高度对映选择性合成多环吲哚和吡咯的 ee 高达 99%。对反应机理的研究导致发现了一种前所未有的脱芳构化螺环中间体及其原位迁移现象。新的反应模式的特点是将取代基从吲哚 C-3 位置切换到 C-2 位置（在吡咯的情况下从 C-2 位置切换到 C-3 位置）而不损失对映体纯度，提供了设计对映纯多环吲哚和吡咯的不对称结构的新概念。

  DOI：

  10.1021/ja403535a