2-(4-Hydroxy-naphthalen-1-yloxy)-N,N-diisopropyl-acetamide | 452902-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-naphthalen-1-yloxy)-N,N-diisopropyl-acetamide
• CAS: 452902-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RUWFYZJKERLVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-naphthalen-1-yloxy)-N,N-diisopropyl-acetamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-(4-Formyl-phenyl)-naphthalen-1-yloxy]-N,N-diisopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 、 2-bromo-N,N-diisopropylacetamide 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到2-(4-Hydroxy-naphthalen-1-yloxy)-N,N-diisopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2