methyl (Z)-3-(tertbutylthio)acrylate | 118091-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl (Z)-3-(tertbutylthio)acrylate
• CAS: 118091-10-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: ZXGWAWBFPNWHRV-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(tertbutylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (Z)-3-(tert-butylsulfinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 丙炔酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以28%的产率得到methyl (Z)-3-(tertbutylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144

文献信息

• Synthesis of dithioacetals <i>via</i> gold-catalysed hydrothiolation of vinyl sulfides
  作者：Venkatesh Murugesh、Bokyeong Ryou、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01737g

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical dithioacetals based on gold catalysis is described. Although many approaches to the preparation of symmetrical dithioacetals have been developed, the methods to access unsymmetrical ones remain limited. In this regard, we report a mild synthetic method with a broad substrate scope. Screening of various gold catalysts identified a catalyst, which allows the hydrothiolation

  描述了基于金催化的不对称二硫缩醛的合成。尽管已经开发了许多制备对称二硫缩醛的方法，但获得不对称二硫缩醛的方法仍然有限。在这方面，我们报告了一种具有广泛底物范围的温和合成方法。筛选各种金催化剂确定了一种催化剂，它可以高效地对活化和未活化的乙烯基硫化物进行氢硫醇化。此外，该反应显示出对芳基和脂肪族硫醇的广泛相容性。
• Reactions of N-, P-, and S-nucleophiles with methyl propiolate
  作者：Yu. I. �l'natanov、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00957431

  日期：1988.2