(+)-tarchonanthuslactone | 123537-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-tarchonanthuslactone
• 英文别名: [(2S)-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]propan-2-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 123537-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: DEJPAJWPCTUPPL-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy) phenyl)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(+)-tarchonanthuslactone
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone 的所有立体异构体的简洁和通用的全合成

  摘要：

  我们描述了从 ( R )- 或 ( S )-3- 羟基丁酸酯通过八个步骤对所有 tarchonanthuslactone 立体异构体进行通用和简洁的全合成。合成的关键步骤包括高度非对映选择性螯合控制的对-甲氧基苄基保护醛的 Mukaiyama 羟醛反应和 δ-羟基-反式-α,β-不饱和羧酸的 Yamaguchi 内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378784

文献信息

• A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Hee-Yoon Lee、Vasu Sampath、Yeokwon Yoon

  DOI：10.1055/s-0028-1087524

  日期：——

  A versatile and facile synthetic route to all the stereoisomers of tarchonanthuslactone and euscapholide was developed using epichlorohydrin as the source of all the chiral centers.

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。