(2RS,4RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal | 101032-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2RS,4RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 101032-58-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: POGBBYHGSALOJV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4aS,5S,6S,8S,8aR)-5-Benzyloxy-1,6,8-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereocontrol in catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations leading to octahydronaphthalenecarboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 甲醇 、 光气 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (2RS,4RS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  从红树林植物Kandel candel的内生植物中分离得到的对氨基乙酰苯甲酸的合成和构型

  摘要：

  尽管作为天然产物的总合成和结构分配的目标，这种大小和复杂性的分子可能永远不会引起太多关注，但这里仍然存在一些不寻常且非常有趣的东西– NMR，IR和旋光度取决于色谱条件受雇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000837

文献信息

• Conformer Equilibria in 2,4-Disubstituted Pentane Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Dirk Stenkamp、Thomas Trieselmann、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r

  日期：1999.11

  only two conformations. Substituents have been varied in order to find those which lead to a strong preference of the conformer equilibrium. Studying 2-substituted 4-methylpentanes 3 and 4-benzyloxypentanes 12, it has been shown that substituent effects on the conformer equilibria are not additive, as would be expected on the grounds of steric effects alone. Rather, interactions between polar groups

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。
• Expanding the antibacterial selectivity of polyether ionophore antibiotics through diversity-focused semisynthesis
  作者：Shaoquan Lin、Han Liu、Esben B. Svenningsen、Malene Wollesen、Kristian M. Jacobsen、Frederikke D. Andersen、Jaime Moyano-Villameriel、Christine N. Pedersen、Peter Nørby、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1038/s41557-020-00601-1

  日期：2021.1

  Polyether ionophores are complex natural products capable of transporting cations across biological membranes. Many polyether ionophores possess potent antimicrobial activity and a few selected compounds have the ability to target aggressive cancer cells. Nevertheless, ionophore function is believed to be associated with idiosyncratic cellular toxicity and, consequently, human clinical development

  聚醚离子载体是能够跨生物膜运输阳离子的复杂天然产物。许多聚醚离子载体具有强大的抗菌活性，并且一些选定的化合物具有靶向侵袭性癌细胞的能力。然而，离子载体功能被认为与异质细胞毒性有关，因此，尚未进行人体临床开发。在这里，我们证明了结构新颖的聚醚离子载体可以通过回收高丰度聚醚的组分来有效地构建，以提供与一组天然聚醚离子载体相比具有增强的抗菌选择性的类似物。我们使用天然聚醚拉沙里菌素和莫能菌素的经典降解反应，并将所得片段与全合成提供的构件结合，包括卤素功能化的特酮酸作为阳离子结合基团。我们的结果表明，聚醚离子载体的结构优化是可能的，并且该领域代表了未来方法创新的潜在机会。
• A stereoselective synthesis of the hydronaphthalene substructure of kijanolide
  作者：James A. Marshall、Jonathan Grote、Barry Shearer

  DOI：10.1021/jo00359a060

  日期：1986.5
• Acyclic stereocontrol in catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations of 4-methyl-2,8,10-undecatrienals
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00357a049

  日期：1986.4
• MARSHALL, J. A.;AUDIA, J. E.;GROTE, J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1155-1157
  作者：MARSHALL, J. A.、AUDIA, J. E.、GROTE, J.

  DOI：——

  日期：——