5-n-heptyl-2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 1041850-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-n-heptyl-2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1041850-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZCQRFWODJOOEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-phenylnon-2-yn-1-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到5-n-heptyl-2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted furans via In-catalyzed propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds-cyclization tandem process

  摘要：

  An efficient method to synthesize tetrasubstituted furans using simple starting materials such as propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. It was discovered that InCl3 could catalyze this transformation efficiently while other simple iron, copper and silver salts were proven to be ineffective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.142

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction Followed by Cycloisomerization for Synthesis of Poly-Substituted Furans from N-Tosylpropargyl Amines with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Nobuyoshi Morita、Shingo Uchida、Hitomi Chiaki、Naho Ishii、Kentaro Tanikawa、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.3390/molecules29020378

  日期：——

  The treatment of N-tosylpropargyl amines 1 with 1,3-dicarbonyl compounds 2 in the presence of AuBr3 (5 mol%) and AgOTf (15 mol%) afforded poly-substituted furans 3 in good-to-high yields via the gold-catalyzed cleavage of the sp3 carbon–nitrogen bond.

  在 AuBr3 （5 mol%） 和 AgOTf （15 mol%） 存在下，用 1,3-二羰基化合物 2 处理 N-甲苯磺酰丙炔氨胺 1，通过金催化裂解 sp3 碳-氮键，以良好到高的产率得到多取代呋喃 3。