2-bromo-9-({[(4'-bromophenyl)sulfonyl]oxy}methyl)fluorene | 190431-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9-({[(4'-bromophenyl)sulfonyl]oxy}methyl)fluorene
• 英文别名: (2-bromo-9H-fluoren-9-yl)methyl 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 190431-91-5
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂O₃S
• 分子量: 494.203
• InChiKey: LAXREDJQKUIYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 2-bromo-9-({[(4'-bromophenyl)sulfonyl]oxy}methyl)fluorene 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 2-bromo-9-methylene-9H-fluorene 、 (2-bromo-9H-fluoren-9-yl)-methanol 、
  参考文献：
  名称：

  逐步和协调的溶剂分解和取代反应：通过初级碳正离子的 E1 反应

  摘要：

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。

  DOI：

  10.1021/ja970362f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 (2-bromo-9H-fluoren-9-yl)-methanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-9-({[(4'-bromophenyl)sulfonyl]oxy}methyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  逐步和协调的溶剂分解和取代反应：通过初级碳正离子的 E1 反应

  摘要：

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。

  DOI：

  10.1021/ja970362f