(-)-(R)-2-(E)-4-(Z)-4-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol | 637007-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(R)-2-(E)-4-(Z)-4-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
• CAS: 637007-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃S
• 分子量: 344.475
• InChiKey: KXEAFURJKMNAGQ-MWXJVLRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(E)-4-(Z)-4-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 482.0h， 生成 (+)-(9R,1S,8R,5S,S_S)-8-butyl-2-oxo-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-9-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)-1-iodohex-1-ene 、 (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 在 钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 生成 (-)-(R)-2-(E)-4-(Z)-4-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191

文献信息

• Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Esther Castellanos、Alma Viso、Raquel Baile

  DOI：10.1021/jo9024489

  日期：2010.3.5

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.