(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene | 1255639-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene
• CAS: 1255639-72-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 468.827
• InChiKey: WMTLXPMVCCSPIS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 红铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis{[(R)-binaphthoxy](isopropoxy)titanium} oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246

文献信息

• Stereoselective synthesis of thailandamide A methyl ester
  作者：Himangshu Sharma、Swapnamoy Ganguly、Moinul Haque Sahana、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d3ob02107f

  日期：——

  A convergent strategy for the stereoselective synthesis of the methyl ester of the structurally challenging and highly labile antibacterial polyene polyketide natural product thailandamide A has been developed. The key steps include the Zincke aldehyde reaction, Stille cross coupling, Negishi reaction, Julia–Kocienski olefination, cross metathesis, and the less explored Pd(I)-based Heck coupling to

  开发了一种聚合策略，用于立体选择性合成结构上具有挑战性且高度不稳定的抗菌多烯聚酮化合物天然产物泰国酰胺 A 的甲酯。关键步骤包括 Zincke 醛反应、Stille 交叉偶联、Negishi 反应、Julia-Kocienski 烯化、交叉复分解以及较少探索的基于 Pd( I ) 的 Heck 偶联以获得不同的不饱和键。此外，Urpi 乙缩醛醇醛、Evans 甲基化和 Crimmins 乙酸酯醇醛反应用于构建分子的六个不对称中心中的四个。
• Kinase Inhibition by Deoxy Analogues of the Resorcylic Lactone L-783277
  作者：Marc Liniger、Christian Neuhaus、Tatjana Hofmann、Luca Fransioli-Ignazio、Michel Jordi、Peter Drueckes、Jörg Trappe、Doriano Fabbro、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ml1001807

  日期：2011.1.13

  The natural product L-783277 is a resorcylic lactone type covalent kinase inhibitor We prepared the 5'-deoxy analogue of L-783277 (1) in a stereoselective fashion. Remarkably, this analogue retains almost the full kinase inhibitory potential of natural L-783277, with low nanomolar IC50 values against the most sensitive kinases, and it exhibits essentially the same selectivity profile (within the panel of 39 kinases investigated). In contrast, removal of both the 4'- and the 5'-hydroxyl groups leads to a more significant reduction in kinase inhibitory activity and so does a change in the geometry of the C7'-C8' double bond in 1 from Z to E. These findings offer new perspectives for the design of second generation resorcylic lactone-based kinase inhibitors.