2,3,5-trichloro-6-methoxy-1,4-naphthoquinone | 1146943-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trichloro-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1146943-01-2
• 化学式: C₁₁H₅Cl₃O₃
• 分子量: 291.518
• InChiKey: LSBWCITWAFPMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 2,3,5-trichloro-6-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-5'-chloro-1',4'-dioxo-6'-methoxy-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-6-hydroxy-1,4-naphthoquinone 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,5-trichloro-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177