meso-Bis--disiloxan | 18876-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: meso-Bis--disiloxan
• 英文别名: Bis(methylphenyl-1-naphthylsilyl)oxid；1,3-Dimethyl-1,3-di(1-naphthyl)-1,3-diphenyldisiloxane；methyl-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)oxy-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 18876-52-3
• 化学式: C₃₄H₃₀OSi₂
• 分子量: 510.783
• InChiKey: KIYTWGBABCAANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane 在 lead(II) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到meso-Bis--disiloxan
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to Optically Active Bifunctional 1,3-Dimethyl-1,3-diphenyldisiloxanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Functionalized disiloxanes have attracted much attention as Versatile synthetic intermediates in the preparation of disiloxane containing polymers. In this report, a highly stereoselective (98% inversion) halogenating cleavage reaction of the silicon-naphthyl bond to obtain optically active (S,S)-1,3-dimethyl-1,3-diphenyldisiloxanediol ((S,S):(R,S):(R,R) = 86:14:0) was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol990068n

文献信息

• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。
• BONINI, BIANCA F.;MAZZANTI, GERMANA;ZANI, PAOLO;MACCAGNANI, GAETANO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 365-367
  作者：BONINI, BIANCA F.、MAZZANTI, GERMANA、ZANI, PAOLO、MACCAGNANI, GAETANO

  DOI：——

  日期：——