2,3-bis(1-cyclohexylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone | 1259956-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(1-cyclohexylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis(cyclohexylsulfanyl)naphthoquinone
• CAS: 1259956-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S₂
• 分子量: 386.579
• InChiKey: RFPWJGNMEZBDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 1,4-二羟基-2-萘甲酸 在 novozyme 51003 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到2,3-bis(1-cyclohexylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase

  摘要：

  在温和条件下，将芳香和烷基硫醇的氧化C-S键形成在开放的反应容器中，在pH 4.5和7.15的条件下，在一种商业漆酶（Novozym 51003）和共溶剂（DMF）的存在下进行催化，以生成1,4-萘醌-2,3-二硫化物。用两种不同的1,4-萘氢醌底物合成1,4-萘醌-2,3-二硫化物的过程，对其pH值和硫醇当量数目进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c2gc35926j

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of <i>S</i>-,<i>O</i>-Substituted Naphthoquinone Dyes
  作者：Cemil Ibis、Nahide Gulsah Deniz

  DOI：10.1080/10426501003598671

  日期：2010.10.28

  New S-,O-substituted naphthoquinone compounds (3a, 4b, 6, 7c, 9d, 10, 12, 13c, 14d, 15) were synthesized via vinilic substitution. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone gave 3a and 4b with 4,4′-thiobisbenzenethiol, respectively. Compounds 6 and 7c were obtained from the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with cyclohexylmercaptane. The compounds 9d and 10 were prepared from the reaction of 2,3-dichloro-1

  通过乙烯基取代合成了新的 S-,O-取代萘醌化合物 (3a, 4b, 6​​, 7c, 9d, 10, 12, 13c, 14d, 15)。2,3-二氯-1,4-萘醌与4,4'-硫代双苯硫醇分别产生3a和4b。化合物 6 和 7c 由 2,3-二氯-1,4-萘醌与环己基硫醇反应得到。化合物 9d 和 10 由 2,3-二氯-1,4-萘醌与 6-巯基-1-己醇反应制备。化合物 12、13c、14d 和 15 由 2,3-二氯-1,4-萘醌与 1,6-己二硫醇的反应合成。通过显微分析、FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS、UV-Vis和荧光光谱对其结构进行了表征。