(1S,2S)-2-((E)-4-methoxystyryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1338601-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-((E)-4-methoxystyryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-(E)-2-(4-methoxystyryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1338601-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VLNSVVRIWMRARG-GZWGRDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 (4-methoxystyrene)boronic acid 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) iodide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(1S,2S)-2-((E)-4-methoxystyryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氧杂和氮杂双环烯烃与烯基硼酸的对映选择性开环反应

  摘要：

  据报道，在手性膦-钴配合物的促进下，氧杂和氮杂双环烯烃与容易获得的烯基硼酸催化对映选择性开环。这样的过程代表了前所未有的将各种烯基引入氧杂-和氮杂-双环烯烃上，以高达 98% 的收率和 99.5:0.5 er 提供范围广泛的多取代官能化环己烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100622

文献信息

• Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes
  作者：Jennifer Tsoung、Katja Krämer、Adam Zajdlik、Clemence Liébert、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo201781x

  日期：2011.11.4

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.