(1R,3aS,6R,6aR)-6-butylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol | 1186656-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,3aS,6R,6aR)-6-butylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol
• CAS: 1186656-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: RWHOTAQBIKLWNK-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6R,6aR)-6-butylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,3aS,6R,6aR)-6-butyl-3a-hydroxyhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 对苯二酚单乙醚 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,3aS,6R,6aR)-6-butylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333