(5R,6R)-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-diol | 1391854-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-diol
• CAS: 1391854-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RRTZUTSSVOMURI-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-diol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-hydroxy-7,8-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 6-hydroxy-7,8-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到(5R,6R)-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390