4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide | 110014-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
• 英文别名: 2-chloro-5-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)phenol;hydrobromide
• CAS: 110014-10-3
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 340.647
• InChiKey: YORHGQWAQSQVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.25h， 以65%的产率得到4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of isomeric 4-(chlorohydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as dopamine D-1 antagonists

  摘要：

  The isomeric 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)- and 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the N-methyl derivative of the 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl) isomer, and 4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were synthesized and evaluated for dopamine D-1 antagonist activity. The 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl) and the 4-(3-hydroxyphenyl) isomer possessed similar potencies as D-1 antagonists. Introduction of the N-methyl group enhanced potency about twofold. The "pharmacophore" for selective dopamine D-1 antagonist activity appears to be a tertiary 2-(3-hydroxyphenyl)-2-phenethylamine.

  DOI：

  10.1021/jm00393a033

文献信息

• RIGGS, ROBERT M.;NICHOLS, DAVID E.;FOREMAN, MARK M.;TRUEX, LEWIS L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1887-1891
  作者：RIGGS, ROBERT M.、NICHOLS, DAVID E.、FOREMAN, MARK M.、TRUEX, LEWIS L.

  DOI：——

  日期：——